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Tecniche di disinfestazione

I principi attivi utilizzati dall'operatore professionale nella lotta agli insetti infestanti

Piretrine naturali e loro derivati sintetici

Le piretrine naturali sono composti organici[1] estratti dai capolini[2] di alcune piante del genere Chrysanthemum (dal greco khrusanthemon, khrusos "oro" + anthemon "fiore") ed in particolare dalla specie Chrysanthemum cinerariaefolium, nella quale sono presenti in maggiore concentrazione (circa lo 1,5%). Le piante di Piretro sono coltivate in numerosi Paesi dell'Asia e dell'Africa ed in particolare Australia, Tanzania, Equador, Nuova Guinea, Giappone, Caucaso e soprattutto Kenya (quest'ultimo è responsabile da solo di circa il 70% dell'intera produzione mondiale[3]).
Le piretrine sono tra le sostanze di origine naturale maggiormente utilizzate nella lotta agli artropodi nocivi poiché colpiscono con estrema rapidità, paralizzando gli insetti con effetto neurotossico già dopo pochi minuti o addirittura in alcuni secondi (potere abbattente). L'attività delle piretrine si esplica essenzialmente per contatto; al contrario, l'azione per ingestione è scarsa poiché queste sostanze, dalle spiccate caratteristiche repellenti (potere snidante), possono essere facilmente rigurgitate dagli insetti. Le vie di ingresso preferenziali sono localizzate in antenne, cerci, zampe e, soprattutto, negli spiracoli tracheali: una volta penetrate all'interno dell'organismo, le piretrine agiscono sulle cellule nervose, provocando spasmi muscolari e movimenti scoordinati delle zampe e delle ali, fino al sopraggiungere della paralisi finale.
Poiché il principio attivo viene metabolizzato rapidamente dall'organismo a seguito dei processi enzimatici di ossidasi ed esterasi, l'azione tossica delle piretrine è di breve durata e spesso insufficiente a provocare la morte dell'insetto. Per questo motivo alla maggior parte degli insetticidi oggi in commercio sono stati aggiunti opportuni sinergizzanti, sostanze generalmente atossiche e prive di potere insetticida capaci tuttavia di inibire l'azione di tali enzimi migliorando l'assorbimento delle piretrine nell'organismo. Tra i più utilizzati ricordiamo la sesamina (componente dell'olio di sesamo) ed il piperonilbutossido o PPB (talvolta indicato anche con il nome di butossido di piperonile) il quale, aggiunto in quantità uguale a quella del "piretro", ne moltiplica di 5 volte la tossicità.

Prodotti di 1ª generazione: piretrine naturali

L'estrazione delle piretrine naturali dai fiori del Piretro ha permesso, già prima della Seconda Guerra Mondiale, la produzione di numerosi insetticidi utilizzati soprattutto nel settore domestico e per la difesa delle derrate nell'industria alimentare. Dei sei composti organici disponibili (Piretrina I e II, Cinerina I e II, Jasmolina I e II) la Piretrina I è quello dall'azione insetticida più elevata e perciò rappresenta il principio attivo preferito nelle formulazioni chimiche.
Le principali caratteristiche delle piretrine naturali e, di conseguenza, dei prodotti da esse derivati, sono:

A causa della scarsa persistenza nell'ambiente e l'assenza di residui, gli insetticidi a base di piretrine naturali trovano largo impiego soprattutto nell'industria alimentare, dove sono utilizzati in trattamenti cadenzati per la protezione dei locali in cui possono annidarsi gli adulti di Lepidotteri, Ditteri ed altri insetti volanti.

Piretrine naturali
ALCOOL ACIDO PIRETRINA
Piretrolone Acido crisantemico Piretrina I
Acido piretrico Piretrina II
Cinerolone Acido crisantemico Cinerina I
Acido piretrico Cinerina II
Jasmolone Acido crisantemico Jasmolina I
Acido piretrico Jasmolina II

Prodotti di 2ª generazione: piretroidi sintetici fotolabili

La limitata disponibilità di piretrine naturali - dovuta soprattutto alle circoscritte zone idonee alla coltivazione delle piante di Chrysanthemum - contrapposta alla loro crescente richiesta di mercato ha determinato nel corso degli anni un notevole aumento del costo dei prodotti insetticidi di 1ª generazione. Per ovviare a tale carenza le principali industrie chimiche hanno perciò introdotto i piretroidi sintetici, esteri del tutto simili alle piretrine naturali ma ottenuti tramite sintesi chimica (attraverso successive modifiche del gruppo alcolico della molecola della Piretrina I con gruppo acido invariato).
Capostipite di questa nuova famiglia di prodotti fu l'Alletrina, insetticida introdotto nel 1949 quale copia sintetica della Cinerina I, cui hanno fatto seguito la Tetrametrina, la Resmetrina ed i loro isomeri. Queste sostanze sono oggi presenti in un'ampia gamma di prodotti insetticidi (bombolette spray, polveri, spiralette, zampironi, ecc.) i quali, pur contenendo basse quantità di principio attivo (in genere dallo 0,1% al 4%), sono tuttavia estremamente efficaci contro gli insetti volanti in genere (zanzare, mosche, vespe).
Considerate inoltre le basse dosi di impiego richieste, i prodotti di 2ª generazione presentano una bassissima tossicità pratica (valutata dal rapporto tra dose d'impiego e DL50 su ratto), alla quale si deve aggiungere l'elevato coefficiente di sicurezza di impiego (pari al rapporto tra DL50 su ratto e DL50 su mosca), nettamente superiore a quello solitamente riscontrato in altri gruppi di insetticidi. Inoltre, al pari delle piretrine naturali, i piretroidi sintetici sono altrettanto sensibili alla luce, degradando velocemente senza lasciare residui tossici nell'ambiente. Per tutti questi motivi essi sono utilizzati con successo in campo sanitario e nella protezione delle derrate e degli ambienti di produzione delle stesse, mantenendo inoltre nella generalità dei casi lo stesso effetto repellente proprio delle piretrine naturali.

Piretroidi sintetici fotolabili
PRINCIPIO ATTIVO NOME CHIMICO CARATTERISTICHE TOSSICITÀ
Alletrina 3-allil-2-metil-4-oxiciclo-pentenil-crisantemato Insetticida attivo per contatto copia sintetica della cinerina I. Efficace solo se sinergizzato, è stabile al calore e perciò utilizzato nella produzione di zampironi e fornelletti elettrici. DL50 su ratto 685-1100 mg/kg
DL50 su coniglio > 2500 mg/kg
DL50 su uccello 2030 mg/kg
CL50 su pesci 17,5-30 mg/l
Tetrametrina 3-4-5-6-tetraidro-ftalimidometil-cis-trans-crisantemato Insetticida inodore attivo per contatto e dal forte effetto abbattente nei riguardi dei principali insetti domestici. Molto efficace e relativamente stabile alla luce ed al calore anche in soluzione acquosa. Utilizzato nella produzione di aerosol, spray liquidi acquosi e shampoo per pidocchi. DL50 su ratto > 5000 mg/kg
CL50 su pesci 21 μg/l
Resmetrina 5-benzil-3-furimetil-cis-trans-crisantemato Insetticida attivo per contatto, non sinergizzabile ed altamente fotolabile. Utilizzato nella produzione di aerosol, spray liquidi e concentrati emulsionabili. DL50 su ratto > 2500 mg/kg
CL50 su pesci 0,01 ppm

Prodotti di 3ª generazione: piretroidi sintetici fotostabili

Come è stato più volte sottolineato, il principale limite delle piretrine naturali e dei piretroidi di sintesi è rappresentato dalla loro notevole instabilità alla luce: tale caratteristica, se da un lato preserva l'ambiente da pericolosi accumuli di queste sostanze, dall'altro costringe a frequenti ripetizioni dei trattamenti, con il conseguente aumento dei costi. Per tali ragioni i piretroidi hanno conosciuto per molti anni un impiego assai limitato e, soprattutto in campo agricolo, all'utilizzo di questi insetticidi si sono spesso preferite altre sostanze dall'elevata residualità e dal minor costo, nonostante presentassero tuttavia una maggiore tossicità.
L'industria chimica ha prontamente risposto a tali esigenze introducendo una nuova classe di insetticidi: i piretroidi fotostabili ad azione residua o di 3ª generazione. Queste sostanze, ottenute attraverso successive modifiche dei gruppi acido ed alcoolico dei normali piretroidi, sono resistenti alla luce e al calore e presentano una lunga azione residua.
Paragonabili per efficacia e persistenza ai tradizionali insetticidi cloro-organici, i piretroidi di 3ª generazione hanno spiccata lipofilia e sono quindi prontamente solubili nei solventi organici, penetrando con facilità attraverso la cuticola degli insetti. Sono inoltre metabolizzati da mammiferi ed uccelli in prodotti atossici che vengono rapidamente eliminati e non danno origine a fenomeni di accumulo nell'organismo. Contrariamente, al pari degli altri piretroidi, risultano altamente tossici per gli animali a sangue freddo (soprattutto pesci e rettili). Se depositati al suolo, degradano rapidamente in 2-4 settimane grazie all'azione dei microrganismi ivi presenti. I piretroidi di 3ª generazione, inoltre, non sono fitotossici e sistemici, penetrando rapidamente solo negli strati cerosi superficiali delle piante e raggiungendo lentamente lo strato acquoso interno principalmente come metaboliti.
Considerate le loro ottime caratteristiche tossicologiche, queste sostanze conoscono oggi innumerevoli applicazioni in campo agricolo, sanitario e veterinario, e sono utilizzate con efficacia nella maggior parte dei trattamenti di disinfestazione.

Piretroidi sintetici fotostabili
PRINCIPIO ATTIVO NOME CHIMICO CARATTERISTICHE TOSSICITÀ
Permetrina 3-fenossibenzil-cis-trans-2-2-dimetil-3-(2,2-diclorovinil)-ciclopropanocarbossilato Insetticida attivo per contatto, stabile alla luce e con lunga azione residua. Viene utilizzato soprattutto in trattamenti murali. DL50 su ratto 430-4000 mg/kg
DL50 su pollo > 3000 mg/kg
CL50 su pesci 9 μg/l
Cipermetrina Alfa-ciano-3-fenossibenzil-2-2-dimetil-3-(2,2-diclorovinil)-ciclopropanocarbossilato Insetticida attivo per contatto e per ingestione, stabile alla luce e dalla lunga azione residua. Viene utilizzato per la lotta agli insetti striscianti e per le mosche con trattamenti murali. DL50 su ratto 251-4123 mg/kg
DL50 su pollo > 2000 mg/kg
DL50 su coniglio > 2400 mg/kg
CL50 su pesci 2-2,8 μg/l
Deltametrina Alfa-ciano-3-fenossibenzil-3-(2,2-dibromovinil)-2,2-dimetil-ciclopropanocarbossilato Insetticida attivo per contatto tra i più efficaci in commercio, stabile alla luce e dalla lunga azione residua. Viene utilizzato nella formulazione di un gran numero di insetticidi attivi contro la maggior parte degli insetti, sia volanti che striscianti. DL50 su ratto > 2000 mg/kg
DL50 su anatra > 4640 mg/kg
CL50 su pesci 1-10 μg/kg

Nicotinoidi e Neonicotinoidi

I Nicotinoidi sono tra gli insetticidi di origine naturale di uso più antico: pratica molto diffusa nel lontano passato, ad esempio, era l'utilizzo del tabacco quale prodotto insetticida, molto prima che la chimica ne individuasse la composizione ed i principi di azione. In particolare a livello domestico era consuetudine immergere alcuni pezzi di sigaro in acqua per una notte, spruzzandone poi il filtrato sulle piante infestate.
Come suggerisce il nome stesso, i Nicotinoidi devono il loro potere insetticida all'elevato contenuto di Nicotina, alcaloide attivo per asfissia e contatto che svolge una efficace azione neurotossica tramite l'inibizione dell'enzima acetilcolinesterasi. In molte specie animali, infatti, l'impulso nervoso si trasmette attraverso un mediatore chimico - l'acetilcolina - il quale, esplicata la sua funzione, deve essere rapidamente metabolizzato dall'organismo in quanto il suo accumulo provoca avvelenamento. La scissione dell'acetilcolina è effettuata per l'appunto dall'enzima acetilcolinesterasi, il quale porta alla formazione per idrolisi di acido acetico e colina. La Nicotina, inibendo l'azione dell'enzima, determina un progressivo accumulo di acetilcolina nell'organismo e, conseguentemente, uno stato di eccitazione nervosa via via crescente, fino ad arrivare a contrazioni muscolari spastiche, paralisi e morte per asfissia.

A partire dagli anni '80, ed in particolare in Giappone, sono stati avviati numerosi studi volti all'individuazione di nuove sostanze insetticide e perciò si sono analizzate più attentamente le proprietà della Nicotina e le interferenze di questa con il recettore acetilcolinico e la trasmissione nervosa. Queste ricerche hanno portato alla commercializzazione di nuovi composti sintetici - i Neonicotinoidi - dei quali il primo, più importante e ad oggi maggiormente diffuso - ad oltre vent'anni dalla registrazione del brevetto, nel 1988*** - è l'Imidacloprid. Questo principio attivo (ed i suoi derivati, come ad esempio Acetamiprid, Clothianidin, Nitenpyram, Nithiazine, Thiacloprid e Thiamethoxam) è adoperato in tutto il mondo nelle disinfestazioni agricole, domestiche ed industriali, ed utilizzato per la preparazione di un gran numero di insetticidi sistemici*** ad ampio spettro attivi per ingestione, contatto e talvolta anche asfissia.

Note

  1. ^ Più precisamente, le piretrine naturali sono esteri derivati dalla reazione tra un acido (crisantemmonocarbossilico - crisantemico - o crisantemdicarbossilico - piretrico) con un alcool (piretrolone, cinerolone o jasmolone).
  2. ^ Il capolino è una infiorescenza costituita da un insieme di piccoli fiori, sessili e compatti, disposti fittamente all'estremità del ricettacolo quasi a sembrare un unico fiore (lo "pseudanzio").
  3. ^ Kenya, Ministero dell'Agricoltura (2004) «Pyrethrum Board of Kenya».

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Ultimo aggiornamento: 19-01-2010